常用試劑----DCC

　　【英文名稱】1,3-Dicyclohexylcarbodiimide

　　【分子量】206.33

　　【縮寫和別名】DCC

　　【物理性質】乳白色固體，mp 34~35 oC, bp122~124 oC。它易溶于二氯甲烷、四氫呋喃、乙腈以及N,N-二甲基甲酰胺。

　　【注意事項】該試劑對皮膚具有較強的刺激性，使用時需戴上橡膠手套，應在通風櫥中進行操作。該試劑容易吸潮，應保存在干燥器中。

　　1,3-二環己基碳二亞胺(DCC)是一種很強的脫水試劑，多用于酰胺、酯和酸酐的合成中。同時，DCC在醇氧化為酮、一級酰胺轉化為腈、β-羥基酮轉化為α,β-不飽和酮的反應中得到了比較廣泛的應用。

　　一、酰胺、酯、酸酐等的合成 (脫水劑)

　　DCC常用在多肽合成以及一些胺類與羧酸反應形成酰胺鍵的化合物中，其反應產率較高，反應速率也較快 。

　　在酯的合成中，伯醇、仲醇、烷基硫醇等均可在DCC 存在的情況下與羧酸類化合物發生偶合反應。而對空間位阻較大的醇類來說，反應的產率相對較低 。磷酸酯也可在DCC的偶合下進行合成。

　　對于酸酐的合成，DCC是一種簡便、反應條件溫和，同時產率高的偶合試劑。

　　二、醇到醛或酮的轉化

　　在 DCC 存在下，DMSO可被活化，進而與伯醇或仲醇反應生成相應的醛或酮，從而實現由醇到醛或酮的轉化，與其它金屬催化的氧化反應相比，DCC存在下的氧化反應條件極其溫和，產物單一，同時具有較好的化學選擇性。

　　三、脫水反應

　　DCC具有很強的脫水性，因此也常被用來合成具有某些特殊官能團的化合物，如使用羧酸合成烯酮的反應 。β-羥基酮、β-羥基酯等與DCC反應可以生成α,β-不飽和酮或酯。

　　四、硫脲轉化為氰基胍

　　在DCC的作用下，硫脲可以在適當的反應條件下轉化為氰基胍 。

　　五、羧酸與NHS的反應形成活化酯

　　在DCC的偶合下，羧酸與NHS 反應形成活化酯 ，然后氨基或羥基對羰基的親核進攻形成酰胺鍵或酯鍵。

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